聚乙二醇修饰化学和PEG修饰剂选择指南

2019/3/13 11:09:43      点击:

PEG修饰是一个将PEG聚合物与包括分子,大分子,颗粒,表面在内的底物分子形成共价键的化学过程。由于不同底物活性位点的不同,PEG修饰不同的官能团需要不同的PEG试剂。以下列举了一些文献报道的常用的YareBio-PEG修饰化学案例。

一、胺的PEG修饰和N-端基聚乙二醇接枝: 与生物大分子的氨基反应的PEG试剂

PEG-NHS

聚乙二醇羧酸的N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 活性酯可以和赖氨酸的胺基团反应。该偶合反应只需要在温和的反应条件,pH 7-9,低温(5-25°C)下反应较短的时间。形成生理稳定的酰胺键。

PEG-Aldehyde

在硼氢化钠和氰基硼氢化钠等还原剂存在的条件下,伯胺通过还原性氨化生成仲胺。pH值对于还原氨化十分重要。聚乙二醇-醛是一种N-端基聚乙二醇修饰接枝很好的试剂。

PEG Epoxide

亲核加成

PEG-Isothiocyanate

与胺反应生成稳定的硫脲。

PEG-COOH

通常该酸需要被激活,例如 NHS酯。

PEG-NPC

在合适的条件下,胺可以和NPC官能团修饰的PEG反应。

PEG-Acrylate

胺和丙烯酸酯的迈克尔加成反应,是相对较慢的反应。

二、羧基的PEG修饰:在偶联剂,例如DCC(N,N'-二环己基碳二亚胺)和EDIC存在的条件下, PEG试剂与羧酸反应

PEG-Amine

DCCEDC偶合条件下反应生生成酰胺

PEG-Hydrazide

在弱酸性下经过EDIC激活,蛋白质的羧基基团可以很容易与PEG-酰肼反应,同时在此特别条件下,所有试剂的氨基基团保持非活动状态。

PEG-Halide/sulfonate

PEG-卤化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和去质子化的羧基,即-COO-盐反应。

三、巯基的PEG修饰: 巯基的PEG修饰是针对生物分子的自由硫醇,例如半胱氨酸

PEG-Maleimide

硫醇与C=C双键在马来酰亚胺环存在时,通过迈克尔加成生成生理稳定的键合。最佳的反应条件是pH 8

PEG-OPSS

生成二硫化物 S-S, 也可以通过硼氢化钠和硫代乙醇胺等还原剂逆转反应

PEG-Vinylsulfone

硫醇与C=C双键在马来酰亚胺环存在时,通过迈克尔加成生成生理稳定的化学键。

PEG-Thiol

形成氧化性的二硫化物S-S

PEG-Halide

PEG-卤化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和自由硫醇。碘乙酸酯或碘乙酰胺对于自由硫醇的活性极强。

四、羟基的PEG修饰

PEG-Isocyanate

羟基基团与PEG-NCO反应, 不过需要比较特殊的反应条件

PEG-NPC

羟基基团与NPC反应形成碳酸酯

PEG-Silane

硅烷特别适合与羟基化的表面反应

PEG-Epoxide

PEG-Epoxide与羟基基团反应的最好条件是 pH 8.5-9.5.

五、叠氮化物的PEG修饰

PEG-Azide
PEG-Alkyne

叠氮化物与炔在铜催化剂存在下生成稳定的1,2,3-三氮唑环。称为Huisgen 叠氮化物-炔环合加成

六、表面PEG修饰

PEG-Thiol

PEG-Thiol可以和大多数贵金属表面反应,例如金、银等

PEG-Silane

PEG-Silane可以和羟基化表面反应,硅胶、玻璃、羟基化或酸激活的贵金属表面, 例如铂、钯等

七、聚合反应的PEG修饰: 在自由基引发剂、紫外照射或高温下,PEG交联剂能聚合形成凝胶、微粒或交联网状结构,用于药物释放和组织工程

PEG-Thiol

多臂PEG-thiols能自交联形成二硫键, 在适当的还原条件下可以逆向反应

PEG-Acrylate

双臂或四臂PEG-丙烯酸酯, PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺能交联形成稳定C-C

八、可逆的PEG修饰: 使用特定的PEG试剂发生可逆的PEG修饰,可以裂解键

PEG-Hydrazide

PEG-酰肼可与羰基(酮或醛)反应生成酰腙,在酸性条件下容易水解

PEG-Thiol

PEG-S-S-PEG 二硫键可以在适当的还原剂裂解

免责声明:上述信息仅供选择PEG修饰试剂的常规指导。具体PEG修饰接枝过程,请参考文献刊物并依靠自己的判断。021-37773473


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